Einleitung
Di(4-methylbenzoyl)peroxid (CAS-Nr. 895-85-2), auch bekannt als Di-p-toluoylperoxid oder PMBP, ist ein Diacylperoxid mit p-methylsubstituierten Benzoylgruppen. Die Methylsubstituenten an den aromatischen Ringen verändern die elektronischen Eigenschaften des Peroxids und die Reaktivität der entstehenden Radikale, wodurch sich im Vergleich zum Ausgangsstoff Benzoylperoxid (BPO) deutliche Unterschiede ergeben.
Wichtige Fakten
- CAS-Nummer: 895-85-2
- Molekülformel: C16H14O4
- Molekulargewicht: 270,28 g/mol
- Aussehen: Weißes bis cremefarbenes Pulver oder Kristalle
- Aktiver Sauerstoff: ~5,9 % (theoretisch)
- Halbwertszeit bei 10 Stunden: ~70–72 °C
- Schmelzpunkt: ~94–98 °C (zerfällt)
Physikalische Eigenschaften
| Eigenschaft | Wert |
|---|---|
| Aussehen | Weißes bis cremefarbenes Pulver |
| Molekulargewicht | 270,28 g/mol |
| Aktiver Sauerstoff | 5,9 % |
| Löslichkeit in Wasser | Unlöslich |
| Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln | Löslich in Benzol, Chloroform, Aceton |
| Halbwertszeit (10 Stunden) | ~70–72 °C |
Anwendungen
1. Polymerisationsinitiator
PMBP dient als Mitteltemperatur-Initiator für die Polymerisation von Styrol, Methylmethacrylat und anderen Vinylmonomeren. Seine Halbwertszeit von 10 Stunden bei ~70–72 °C ist vergleichbar mit der von BPO (~73 °C), was es in vielen Anwendungen zu einer direkten Alternative mit potenziell unterschiedlichen Zersetzungsproduktprofilen macht.
2. Aushärtung ungesättigter Polyester
In Kombination mit Aminbeschleunigern kann PMBP die Aushärtung von ungesättigten Polyesterharzen bei Raumtemperatur initiieren, ähnlich wie bei Redox-Systemen auf BPO-Basis.
3. Spezialanwendungen
Der p-Methyl-Substituent sorgt für leicht abweichende elektronische Eigenschaften, die bei bestimmten Polymerisations- oder chemischen Syntheseanwendungen von Vorteil sein können, bei denen sich die Reaktivität oder Selektivität des Toluoyloxy-Radikals vom Benzoyloxy-Radikal unterscheidet.
Sicherheit
Wie BPO wird PMBP als organisches Peroxid vom Typ D eingestuft und typischerweise in phlegmatisierter Form (wasserbenetzt oder als Weichmacherpaste) geliefert, um eine sichere Handhabung zu gewährleisten. Das Trockenmaterial ist stoß- und reibungsempfindlich.
Häufig gestellte Fragen
F: Wie unterscheidet sich PMBP von Benzoylperoxid?
A: Der p-Methyl-Substituent an jedem aromatischen Ring ist der entscheidende Unterschied. Diese Substitution: (1) verändert geringfügig die Elektronendichte der Carbonylgruppe, was sich möglicherweise auf die Dissoziationsenergie der O-O-Bindung auswirkt; (2) verändert das Profil der Zersetzungsprodukte – anstelle von Benzoesäure entsteht 4-Methylbenzoesäure (p-Toluolsäure); (3) kann die Reaktivität des Toluoyloxy-Radikals bei Wasserstoffabstraktions- und Additionsreaktionen beeinflussen; (4) erhöht das Molekulargewicht (270 gegenüber 242 g/mol) und verringert den Gehalt an aktivem Sauerstoff (5,9 % gegenüber 6,6 %).
Wichtige Erkenntnisse
- Di(4-methylbenzoyl)peroxid (CAS 895-85-2) ist ein p-methylsubstituiertes Diacylperoxid.
- Seine thermische Stabilität und Reaktivität ähneln denen von BPO, wobei sich die Zersetzungsprodukte teilweise unterscheiden.
- Zu den Anwendungsbereichen gehören die Styrol/Acrylat-Polymerisation und die Härtung ungesättigter Polyester.
- Wie bei anderen Diacylperoxiden sind für eine sichere Handhabung phlegmatisierte Formulierungen erforderlich.
- Shandong Do Sender Chemicals liefert PMBP als Teil seines Diacylperoxid-Portfolios.