Introduction
Le peroxyde de di(4-méthylbenzoyle) (CAS 895-85-2), également connu sous le nom de peroxyde de di-p-toluoyle ou PMBP, est un peroxyde diacylé comportant des groupes benzoyle substitués par un groupe p-méthyle. Les substituants méthyle sur les cycles aromatiques modifient les propriétés électroniques du peroxyde et la réactivité des radicaux ainsi formés, ce qui lui confère des caractéristiques distinctes par rapport au peroxyde de benzoyle (BPO) d'origine.
Informations clés
- Numéro CAS : 895-85-2
- Formule moléculaire : C₁₆H₁₄O₄
- Masse moléculaire : 270,28 g/mol
- Aspect : poudre ou cristaux blancs à blanc cassé
- Oxygène actif : ~5,9 % (théorique)
- Température de demi-vie de 10 heures : ~70-72 °C
- Point de fusion : ~94-98 °C (se décompose)
Propriétés physiques
| Propriété | Valeur |
|---|---|
| Aspect | Poudre blanche à blanc cassé |
| Masse moléculaire | 270,28 g/mol |
| Oxygène actif | 5,9 % |
| Solubilité dans l'eau | Insoluble |
| Solubilité dans les composés organiques | Soluble dans le benzène, le chloroforme et l'acétone |
| Demi-vie de 10 heures | ~70-72 °C |
Applications
1. Initiateur de polymérisation
Le PMBP sert d’initiateur à température moyenne pour la polymérisation du styrène, du méthacrylate de méthyle et d’autres monomères vinyliques. Sa demi-vie de 10 heures à environ 70-72 °C est similaire à celle du BPO (environ 73 °C), ce qui en fait une alternative directe dans de nombreuses applications, avec des profils de produits de décomposition potentiellement différents.
2. Durcissement des polyesters insaturés
Associé à des accélérateurs aminés, le PMBP peut déclencher le durcissement à température ambiante des résines de polyester insaturées, à l’instar des systèmes redox à base de BPO.
3. Applications spécialisées
Le substituant p-méthyle confère des caractéristiques électroniques légèrement différentes qui peuvent s’avérer avantageuses dans certaines applications de polymérisation ou de synthèse chimique où la réactivité ou la sélectivité du radical toluoyloxy diffère de celle du radical benzoyloxy.
Sécurité
À l’instar du BPO, le PMBP est classé comme peroxyde organique de type D et est généralement fourni sous forme flegmatisée (mouillé à l’eau ou en pâte plastifiée) afin de garantir une manipulation en toute sécurité. Le produit sec est sensible aux chocs et au frottement.
Foire aux questions
Q : En quoi le PMBP diffère-t-il du peroxyde de benzoyle ?
R : Le substituant p-méthyle sur chaque cycle aromatique constitue la principale différence. Cette substitution : (1) modifie légèrement la densité électronique du groupe carbonyle, ce qui peut affecter l’énergie de dissociation de la liaison O-O ; (2) modifie le profil des produits de décomposition — l’acide 4-méthylbenzoïque (acide p-toluïque) est produit à la place de l’acide benzoïque ; (3) peut influencer la réactivité du radical toluoyloxy dans les réactions d'abstraction d'hydrogène et d'addition ; (4) augmente la masse moléculaire (270 contre 242 g/mol) et diminue la teneur en oxygène actif (5,9 % contre 6,6 %).
Points clés
- Le peroxyde de di(4-méthylbenzoyle) (CAS 895-85-2) est un peroxyde de diacyle substitué en position p-méthyle.
- Sa stabilité thermique et sa réactivité sont similaires à celles du BPO, avec quelques différences au niveau des produits de décomposition.
- Ses applications comprennent la polymérisation du styrène/acrylate et le durcissement des polyesters insaturés.
- Comme pour les autres peroxydes de diacyle, des formulations flegmatisées sont nécessaires pour garantir une manipulation en toute sécurité.
- Shandong Do Sender Chemicals propose le PMBP au sein de sa gamme de peroxydes de diacyle.