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ビス(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン(CAS 25155-25-3):高効率・無臭の架橋剤

February 15, 2024 6 min read

BIPB(CAS番号 25155-25-3)の概要

一般にBIPBと略され、CAS番号25155-25-3として登録されているビス(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンは、過酸化物架橋技術における重要な進歩を表しています。 無臭の架橋用途における業界標準として、BIPBは、残留臭や揮発性の分解生成物が許容されない数多くの高級用途において、ジクミル過酸化物(DCP)にほぼ取って代わりました。

主な情報:BIPB (CAS 25155-25-3)

  • IUPAC名:1,3(4)-ビス(2-(tert-ブチルペルオキシ)イソプロピル)ベンゼン
  • CAS番号:25155-25-3
  • 分子式:C₂₀H₃₄O₄
  • 分子量:338.49 g/mol
  • 外観:白色からオフホワイトの結晶性粉末またはワックス状の固体
  • 活性酸素含有量:通常 9.4~9.6%(理論値:9.45%)
  • 10時間半減期温度:約133°C(ベンゼン中)
  • 1時間半減期温度:約155°C
  • SADT:約80°C
  • 分解生成物:主にアセトン、tert-ブタノール、アセチル、メタン — アセトフェノンは生成しない(DCPとは異なる)

化学構造および異性体の分布

BIPB(CAS 25155-25-3)は、ビス(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンのメタおよびパラ置換異性体の混合物です。 市販品には通常、メタ異性体が約 60~70%、パラ異性体が 30~40% 含まれており、オルト異性体は微量に含まれています。 この異性体の分布は、ジイソプロピルベンゼン(それ自体が異性体の混合物)とtert-ブチルヒドロペルオキシドとの反応を伴う製造プロセスに固有のものです。

メタ異性体(CAS 2212-81-9)およびパラ異性体 (CAS 2781-00-2)は、架橋効率と分解速度がわずかに異なりますが、市販の混合異性体製品(CAS 25155-25-3)は、ほとんどの用途において最適な総合性能を発揮します。 純粋なメタ異性体が必要な特殊な用途向けに、CAS 2212-81-9 は個別の製品グレードとして入手可能です。

物理的および化学的特性

特性 試験方法
外観 白色~オフホワイトの粉末/フレーク状 目視
定量(HPLC) 95%以上 HPLC
融点範囲 45~55°C DSC/DTA
かさ密度 約0.5 g/cm³ 重量法
水への溶解度 不溶
有機溶媒への溶解性 ベンゼン、トルエン、アセトン、酢酸エチルに可溶
引火点 >100°C 密閉カップ法
SADT 約80°C(50 kg 梱包) UN H.4試験

分解メカニズムと架橋反応の化学

BIPBの熱分解は、各過酸化基におけるO-O結合のホモリティック切断を経て進行し、tert-ブトキシラジカルが生成される。これらの一次ラジカルはβ-切断を起こし、メチルラジカルとアセトンを生成する。 生成したラジカル種は、ポリマー主鎖から水素原子を引き抜き、ポリマーマクロラジカルを生成し、それがその後結合して炭素-炭素架橋を形成する。

DCP に対する BIPB の決定的な利点は、その分解生成物にあります。DCP の分解により生成されるアセトフェノンと α-メチルスチレンは、いずれも強烈で持続性のある臭気があり、完成したポリマー製品の変色を引き起こす可能性があります。 対照的に、BIPBは主にアセトン、tert-ブタノール、メタン、およびアセチルに分解されますが、これらはすべて比較的臭気が少なく、加工中に容易に揮発します。

用途

1. 架橋ポリエチレン(PEX)

BIPBは、配管や床暖房システムに使用されるPEXパイプに好んで用いられる架橋剤です。飲用水用途においては、臭気のある分解生成物が生成されないことが極めて重要です。BIPBで架橋されたPEXは、優れた熱安定性、耐薬品性、および長期的な静水圧強度を備えています。

2. 電線・ケーブルの絶縁体

中・高電圧電力ケーブルの絶縁体において、BIPBはXLPE(架橋ポリエチレン)ケーブルの製造に必要な架橋効率を提供します。連続加硫(CV)プロセスでは、BIPBの予測可能な分解動力学と、焦げ付き傾向が最小限であるという利点が活かされます。

3. EVA封止フィルム

太陽光発電モジュールの封止用エチレン・酢酸ビニル共重合体(EVA)フィルムは、BIPBを用いて架橋され、透明性、接着性、および長期耐久性という必要な特性を兼ね備えています。低臭気という特性は、密閉型モジュール用途において不可欠です。

4. ゴムおよびエラストマーの加硫

BIPBは、EPDM、EPM、シリコーンゴム、ニトリルゴム(NBR)、その他のエラストマーを効果的に架橋し、硫黄加硫システムと比較して優れた耐老化性を発揮します。過酸化物加硫エラストマーは、より優れた圧縮永久歪み抵抗性と高温性能を示します。

5. 発泡製品

履物、スポーツ用品、包装用途向けの架橋ポリエチレンフォームおよびEVAフォームでは、化学発泡剤と組み合わせて、BIPBを主たる架橋剤として利用しています。

加工ガイドライン

BIPBの最適添加量は、ポリマーの種類、目標とする架橋密度、および加工条件によって異なります:

ポリマー 一般的なBIPB添加量(phr) 加工温度範囲
LDPE 1.0 – 2.5 160 – 200°C
HDPE 0.5 – 2.0 170 – 220°C
EVA(VA 18~33%) 0.8 ~ 2.0 150 – 180°C
EPDM 2.0 – 5.0 160 – 190°C
シリコーンゴム 0.5 ~ 1.5 120 – 200°C

安全性および取り扱い

BIPBは有機過酸化物タイプD(UN 3106)に分類されます。主な安全対策は以下の通りです:

  • 30°Cを超えない温度で、直射日光や熱源を避けて保管してください
  • 酸、塩基、重金属化合物、および還元剤による汚染を避けること
  • 保管および処理エリアでは、防爆仕様の電気機器を使用すること
  • 適切な個人用保護具(PPE)を着用すること:耐薬品性手袋、安全ゴーグル、防護服
  • 火災発生時は、水噴霧または霧状の水を使用すること。粉末消火器は使用しないこと
  • 静電気の蓄積を防ぐため、すべての機器を接地および結合してください

よくある質問

Q: CAS 25155-25-3 と CAS 2212-81-9 の BIPB の違いは何ですか?

A: CAS 25155-25-3 は、ビス(tert-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼンのメタ異性体とパラ異性体の両方を含む、市販の混合異性体 BIPB 製品です。 CAS 2212-81-9 は、純粋なメタ異性体(1,3-BIPB とも呼ばれる)です。混合異性体製品は、ほとんどの用途で使用される標準的な市販グレードですが、わずかに異なる架橋反応速度や最終製品の特性が求められる場合には、純粋なメタ異性体が指定されることがあります。

Q: 臭気に敏感な用途において、なぜDCPよりもBIPBが好まれるのですか?

A: DCPが分解すると、アセトフェノン(フェニルメチルケトン)とα-メチルスチレンが生成されますが、これらはいずれも強烈で不快な臭気があり、完成品に残留する可能性があります。 BIPB は主にアセトン、tert-ブタノール、メタン、アセチルに分解されますが、これらはすべて、揮発しやすい低臭気の化合物です。このため、BIPB は、飲料水用配管、食品接触材料、医療機器、自動車内装などの用途に不可欠です。

Q: BIPBはDCPの直接的な代替品として使用できますか?

A: BIPBは、ほとんどの架橋用途においてDCPの代替として使用できますが、通常、配合の調整が必要となります。 BIPBはDCPよりも分子量が高いため(338 g/mol 対 270 g/mol)、同等のモル投与量を得るには、DCP 1部に対してBIPBを約1.25部使用する必要があります。さらに、BIPBの分解速度がDCPとわずかに異なるため、最適な結果を得るには、硬化時間や温度プロファイルの調整が必要になる場合があります。

重要なポイント

  • BIPB(CAS 25155-25-3)は、業界標準の無臭過酸化物架橋剤であり、ハイエンド用途においてDCPよりも優れた性能を発揮します。
  • 混合異性体の組成により、幅広いポリマーシステムに対して最適な架橋効率が得られます。
  • 主な用途には、PEX パイプ、電線・ケーブル用 XLPE、EVA 太陽光発電用封止フィルム、およびエラストマーの加硫などがあります。
  • BIPB の分解生成物(アセトン、tert-ブタノール、メタン)は、DCP の臭気のあるアセトフェノンとは異なり、低臭気で揮発性が高い。
  • 分子量の違いがあるため、DCP を BIPB に置き換える際には、配合を適切に調整する必要があります。
  • 山東 Do Sender Chemicals は、要求の厳しい架橋用途向けに、品質が安定した高純度の BIPB(CAS 25155-25-3)を供給しています。

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産業用途向けの高純度有機過酸化物、アゾ系開始剤、およびファインケミカル中間体をご覧ください。