はじめに
ジ（4-メチルベンゾイル）パーオキサイド（CAS 895-85-2）は、ジ-p-トルオイルパーオキサイドまたはPMBPとしても知られ、p-メチル置換ベンゾイル基を有するジアシルパーオキサイドである。 芳香族環上のメチル置換基は、過酸化物の電子的性質および生成されるラジカルの反応性を変化させ、親化合物であるベンゾイル過酸化物（BPO）とは異なる特徴をもたらします。
主な事実
- CAS番号：895-85-2
- 分子式：C16H14O4
- 分子量：270.28 g/mol
- 外観：白色からオフホワイトの粉末または結晶
- 活性酸素：約5.9％（理論値）
- 10時間半減期温度：約70～72℃
- 融点：約94～98℃（分解）
物理的性質
| 性質 | 値 |
|---|---|
| 外観 | 白色からオフホワイトの粉末 |
| 分子量 | 270.28 g/mol |
| 活性酸素 | 5.9% |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| 有機溶媒への溶解性 | ベンゼン、クロロホルム、アセトンに可溶 |
| 10時間半減期 | 約70～72℃ |
用途
1. 重合開始剤
PMBPは、スチレン、メチルメタクリレート、およびその他のビニルモノマーの重合用中温開始剤として機能します。 約70～72℃における10時間の半減期はBPO（約73℃）と類似しており、分解生成物のプロファイルが異なる可能性がある多くの用途において、BPOの直接的な代替品となります。
2. 不飽和ポリエステル樹脂の硬化
PMBPは、アミン系促進剤と組み合わせることで、BPOベースの酸化還元系と同様に、不飽和ポリエステル樹脂の室温硬化を開始させることができます。
3. 特殊用途
p-メチル置換基は、トルオイルオキシラジカルの反応性や選択性がベンゾイルオキシラジカルとは異なる特定の重合や化学合成用途において有利となる、わずかに異なる電子的特性を提供します。
安全性
BPOと同様に、PMBPは有機過酸化物タイプDに分類され、安全な取り扱いを確保するため、通常は不活性化処理された形態（水和物または可塑剤ペースト）で供給されます。乾燥した物質は衝撃や摩擦に敏感です。
よくある質問
Q: PMBP はベンゾイル過酸化物とどのように異なりますか？
A: 各芳香族環上の p-メチル置換基が主な違いです。 この置換により、（1）カルボニル基の電子密度がわずかに変化し、O-O結合の解離エネルギーに影響を与える可能性があります；（2）分解生成物の組成が変化し、安息香酸の代わりに4-メチル安息香酸（p-トルイル酸）が生成されます； (3) 水素脱離反応や付加反応におけるトルオイルオキシラジカルの反応性に影響を与える可能性があります；(4) 分子量が増加し（270 g/mol 対 242 g/mol）、活性酸素含有量が減少します（5.9% 対 6.6%）。
主なポイント
- ジ（4-メチルベンゾイル）過酸化物（CAS 895-85-2）は、p-メチル置換ジアシル過酸化物である。
- その熱安定性および反応性は BPO と類似していますが、分解生成物には若干の違いがあります。
- 用途には、スチレン/アクリレート重合や不飽和ポリエステル硬化などがあります。
- 他のジアシル過酸化物と同様、安全な取り扱いには不活性化処理が施された製剤が必要です。
- 山東ド・センダー・ケミカルズは、ジアシル過酸化物製品群の一環としてPMBPを供給しています。